KIMIA ORGANIK 1. (Gugus Fungsi, Keisomeran, Tata Nama, SOAL-SOAL)

1.2. Perbedaan Senyawa Organik dengan Anorganik

	Senyawa Organik	Senyawa Anorganik
1. Sumber	Jasad makhluk hidup	Benda-benda mati
2. Komponen unsur utama	Karbon . Hidrogen dan Oksigen	Bervariasi
3. Daya hantar listrik	Non elektrolit kecuali asam alkanoat	Elektrolit
4. Valensi karbon	Bervalensi 4	Bervalensi 2 atau 4

1.3. Kekhasan Atom C

1. Atom memiliki 4 tangan sehingga bisa membentuk rantai yang panjang terhadap karbon lain

Atom-atom karbonnya membentuk model rantai terbuka ( alifatis) atau rantai tertutup (siklik)

Dapat membentuk ikatan kovalen tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.

Contoh model rantai karbon tertutup :

Contoh model rantai karbon terbuka :

v CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – C = O

v CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₂–CH₂–CH₃

v CH₃ – CH– CH₂ – CH₂–CH₃

v CH₃ – CH₂ – CH₂ – C – O – CH – CH₃

|| |

O CH₃

v CH₃ – CH₂ – CH3

1.4 SPESIFIKASI GOLONGAN

Konsep mengenal Senyawa Organik :

Golongan dari senyawa organik dapat dibedakan berdasarkan :

1. Rumus molekul

2. Gugus fungsi atau jenis ikatan kovalen antar karbonnya

3. Penamaan

1.4.1 Hidrokarbon

v Termasuk senyawa alifatis (senyawa yang mempunyai rantai karbon terbuka)

v Hanya mengandung unsur hidrogen dan karbon.

v Hidrokarbon dibedakan atas Hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tidak jenuh.

Hidrokarbon jenuh adalah senyawa hidrokarbon yang rantai atom karbonnya hanya terbentuk melalui ikatan kovalen tunggal. Yang termasuk hidrokarbon jenuh adalah golongan Alkana.

Hidrokarbon tidak jenuh adalah senyawa hiodrokarbon yang rantai atom karbonnya terbentuk melalui ikatan kovalen tunggal dan ikatan kovalen rangkap dua atau kovalen rangkap tiga. Yang termasuk hidrokarbon tidak jenuh adalah golongan Alkena , Alkadiena dan Alkuna

a. Spesifikasi Golongan Hidrokarbon

b. Jenis atom Karbon

1. Atom karbon primer

v atom karbon yang mengikat langsung 1 atom karbon lainnya atau mengikat 3 atom hidrogen.

v Selalu terdapat pada ujung – ujung rantai karbon atau dengan struktur { CH₃– }

2. Atom karbon sekunder

v atom karbon yang mengikat langsung dua atom karbon lainnya atau mengikat 2 atom hidrogen.

v Selalu terdapat di sebelah dalam rantai karbon atau dengan struktur { – CH₂– }

3. Atom karbon tertier

v atom karbon yang mengikat langsung tiga atom karbon lainnya atau mengikat 1 atom hidrogen.

v Selalu terdapat di sebelah dalam rantai karbon atau dengan struktur { – CH– } |

4. Atom karbon kuaterner

v atom karbon yang mengikat langsung empat atom karbon lainnya atau tidak lagi mengikat atom hidrogen.

v Selalu terdapat di sebelah dalam rantai

karbon atau dengan struktur { C}

1.4.1 Turunan Hidrokarbon

Golongan persenyawaan turunan hidrokarbon merupakan senyawa alkana yang satu atom hidrogennya diganti dengan atom atau gugus lain.

Atom atau gugus lain sebagai pengganti atom hidrogen alkana disebut gugus fungsi. Gugus fungsi merupakan gugus pengenal golongan turunan hidrokarbon dan gugus yang berperan aktif dalam reaksi reaksi kimia senyawa organik.

v Alkana (C_nH_2n+2) jika dikurangi 1 atom H akan membentuk C_nH_2n+1– dan disebut gugus Alkil atau gugus Radikal (R)

v Jika gugus alkil mengikat satu atom atau satu gugus tertentu akan diperoleh golongan turunan hidrokarbon yang rumus molekul dasarnya adalah R – Z atau C_nH_2n+1– Z (Z – = gugus fungsi golongan turunan hidrokarbon )

a. Spesifikasi Golongan Turunan Hidrokarbon

B. KLASIFIKASI ALKANOL / ALKOHOL

1. Berdasarkan jumlah gugus fungsi alkohol

(i) Alkohol monovalen

v Mempunyai satu gugus fungsi – OH

Contoh : CH₃OH , C₂H₅OH dll

(ii) Alkohol bivalen

v Mempunyai dua gugus fungsi – OH

Contoh : CH₂– OH

| (glikol= etana-1,2-diol )

CH₂ – OH

(iii) Alkohol trivalen

v Mempunyai tiga gugus fungsi – OH

Contoh : CH₂ – CH – CH₂

| | | (gliserol = 1,2,3-propanatriol)

OH OH OH

2. Berdasarkan posisi gugus fungsi alkohol monovalent

(i) Alkohol primer

Adalah alcohol yang atom C karbinolnya mengikat satu karbon.

Misalnya :

a. 1-propanol (n-propanol)

b. 2-metil-1-butanol

c. 2,3-dimetil-1-pentanol

Cara mudah ingat :

Alcohol primer memiliki nomor alcohol berada pada nomor satu atau pada posisi normal

(ii) Alkohol sekunder

Adalah alcohol yang atom C karbinolnya mengikat dua karbon.

Misalnya :

d. 2-butanol

e. 2-metil-3-pentanol

f. 3,3-dimetil-2-heksanol

Cara mudah ingat :

Alcohol sekunder berarti selain alcohol primer dan tersier

(iii) Alkohol tersier

Adalah alcohol yang atom C karbinolnya mengikat tiga karbon.

Misalnya :

a. 2-metil-2-butanol

b. 2,3-dimetil-3-heksanol

c. 3-metil-3-oktanol

Cara mudah ingat :

Alcohol tersier memiliki nomor alcohol sama dengan salah satu cabang ( nomor alcohol = nomor cabang)

Alkohol	Posisi gugus fungsi – OH terikat pada	Ciri-ciri rumus struktur
Primer	Atom C_primer	–CH₂OH
Sekunder	Atom C_sekunder	–CH(OH)
Tersier	Atom C_tersier	–C(OH) – \|

c. Klasifikasi Alkoksi Alkana / Eter

Eter Tunggal	R₁ – O – R₂ ; R₁ sama R₂
Eter Tunggal	R₁ – O – R₂ ; R₁ tidak sama R₂

a. Deret Homolog / Deret sepancaran

1. adalah senyawa-senyawa satu golongan yang rumus molekulnya memiliki beda CH₂ (jika C bertambah satu maka H bertambah 2

2. karena perbedaanya CH₂ maka beda Mr = 14 untuk setiap deret berikutnya

Contoh : CH₃OH , C₂H₅OH, C₃H₇OH

SOAL – SOAL LATIHAN :

1. Atom karbon sekunder tidak terdapat dalam senyawa alkana

(A) CH₃CH₂CH₃

(B) (CH₃)₂CHCH₂CH₃

(D) (CH₃)₃CCH₂CH₃

(E) (CH₃)₃CCH(CH₃)₂

SPMB 2002

2. Senyawa organik yang mengandung gugus karbonil adalah senyawa

(1) keton

(2) aldehida

(3) ester

(4) asam karboksilat

SPMB 2002

3. Tiga senyawa organik mempunyai rumus :

CH₃ – CH₂ – O – CH₂– CH₃

CH₃ – CH₂ – C – CH₂ – CH₃

^||

CH₃ – CH₂ – O – C – CH₂ – CH₃

Senyawa – senyawa di atas berturut-turut termasuk golongan

(A) eter – keton – ester

(B) eter – ester – keton

(D) keton – eter – ester

(E) ester – eter – keton

UMPTN 1983

4. Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus umum C_nH_2n adalah senyawa

(1) alkana

(2) sikloalkana

(3) alkuna

(4) alkena

PP I 1980

5. Senyawa CH₃CH₂OOCCH₃ adalah suatu

(A) aldehida

(B) ester

(D) keton

(E) eter

UMPTN 1996

6. Rumus bangun alkohol sekunder ditunjukkan oleh

(A) CH₃(CH₂)₄OH

(B) CH₃CH₂C(CH₃)₂OH

(D) (CH₃)₂CHOH

(E) (CH₃)₃COH

SPMB 2002

7. Senyawa berikut yang termasuk golongan alkohol tersier adalah

(A) CH₂OH – CHOH – CH₂OH

(B) CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃

CH₃ – C – OH

CH₃

(D) C₃H₇ – O – C₃H₇

(E) CH₃

CH₃ – C – O – CH₃

CH₃

SIPENMARU 1988

8. Yang dapat digolongkan sebagai alkohol tersier adalah

(1) CH₂OH – CHOH – CH₂OH

(2) CH₃- CH₂ – CH₂OH

(3) C₆H₃(OH)₃

(4) (CH₃)₃COH

UMPTN 1994

9. Homolog tertinggi berikutnya dari C₆H₁₄ ialah

(A) C₆H₁₄

(B) C₇H₁₂

(D) C₇H₁₆

(E) C₈H₁₈

PP I 1980

10. Sebanyak 1,10 g asam organik ( RCOOH) dinetralkan dengan tepat oleh 50 ml larutan 0,25 molar NaOH Maka rumus molekul asam organik tersebut adalah

( Ar C = 12, O = 16 dan H = 1 )

(A) C₂H₄O₂

(B) C₃H₆O₂

(D) C₅H₁₀O₂

(E) C₆H₁₂O₂

UMPTN 1992

11. Pada pembakaran 2 liter suatu gas hidrokarbon memerlukan 13 liter gas oksigen murni dan dihasilkan 10 liter uap air. Maka dapat disebutkan

(1) hidrokarbon tersebut tidak jenuh

(2) termasuk alkena

(3) rumus molekul dan rumus empirisnya sama

(4) terbentuk 8 liter CO₂

PNP - 2007

12. Pernyataan yang tidak benar untuk senyawa

CH₃ – C – CH₃

CH₃

(diketahui Ar H = 1, C = 12, dan O = 16) adalah

(1) antar molekulnya membentuk ikatan hidrogen

(2) memiliki komposisi 50% C

(3) titik didihnya lebih tinggi dari C₂H₅ – O – C₂H₅

(4) termasuk alkohol sekunder

PNP - 2007

2. TATANAMA ( NOMENKLATURE )

Sistem penamaan senyawa – senyawa organik adalah dengan cara penamaan sistematis IUPAC dan penamaan trivial.

SISTEM PENAMAAN IUPAC

v Berdasarkan sistem IUPAC, rumus struktur suatu senyawa organik dikelompokkan atas :

1. Gugus fungsi atau identitas

§ Harus terletak pada rantai karbon induk

2. Rantai karbon induk

§ Sejumlah atom karbon yang membentuk rantai paling panjang.

§ Panjang pendeknya rantai karbon berbanding lurus dengan jumlah atom karbon yang membentuk rantai tersebut.

3. Rantai karbon cabang

§ Atom atom karbon lain yang tidak termasuk rantai karbon induk

Empat hal yang harus dilakukan dalam menentukan nama senyawa organik

1. Menentukan gugus fungsi

2. Menentukan rantai karbon induk

3. Mentukan rantai karbon cabang

4. Menentukan nomor atom karbon rantai induk

Peraturan I : Menentukan rantai induk

(1) ATURAN UTAMA

Pilihlah rangkaian atom karbon yang memberikan rantai terpanjang atau jumlah atom karbon pada rantai tersebut terbesar

(2) ATURAN TAMBAHAN

Jika terdapat arah rangkaian rantai induk yang terbesar lebih dari satu, maka yang menjadi rantai induk adalah arah rangkaian yang membentuk cabang cabang paling banyak.

Peraturan II : Menentukan nomor atom karbon dan nama dari rantai induk

(1) Berikanlah nomor setiap atom karbon induk dan dimulai dari angka 1,lakukan dari dua arah yang berbeda.

(2) Tentukan jenis penomoran tersebut.

ü Penomoran non ekivalen

Rangkaian penomoran dari dua arah berbeda menempatkan gugus fungsi pada nomor berbeda.

ü Penomoran ekivalen

Rangkaian penomoran dari dua arah berbeda menempatkan gugus fungsi pada nomor sama.

ATURAN UTAMA

Pilihlah rangkaian penomoran yang menempatkan gugus fungsi di nomor atom karbon paling kecil.

ATURAN TAMBAHAN

Jika penomoran atom karbon rantai induk termasuk ekivalen maka pilihlah rangkaian penomoran yang menempatkan rantai cabang paling besar pada nomor arom karbon terkecil

(3) Nama rantai induk disesuaikan dengan nama golongan berdasarkan jenis gugus fungsi dengan menggunakan bahasa latin.

Peraturan III : Menentukan nomor posisi dan nama rantai cabang

(1) Rantai cabang adalah radikal ( alkil )

(2) Nomor posisi rantai cabang berasal dari penomoran rantai karbon induk.

(2) Penamaan rantai cabang

ü Menggunakan bahasa latin dan harus berakhiran – il

(3) Jika terdapat cabang – cabang yang sama maka nama cabang cukup di tuliskan satu kali dengan menambahkan kata yang menunjukkan jumlah : 2 (di) ; 3 (tri) ; 4 (tetra)

(4) Jika terdapat cabang-cabang berbeda maka urutan penulisan harus sesuai dengan urutan abjad dari huruf pertama nama alkil

LATIHAN SOAL-SOAL :

1. Senyawa dengan rumus

CH₃ – C – OH

CH₃

(A) 1-metiletanol

(B) 2-propanol

(D) 2-hidoksipropana

(E) 1-hidroksi-1-metiletana

SPMB 2007

2. Nama yang tepat untuk senyawa

CH₃ – CH – CH₂ – CH₂– CH – CH₃

| |

CH₂ CH₃

CH₃

(A) 2-etil-5-metilheksana

(B) 5-etil-2-etilheksana

(D) 2-etil-5-metilheksana

(E) 2,5-dimetilheksana

SPMB 2006

3. Nama senyawa dengan rumus berikut :

CH₃ – CH₂– C – CH₂CH₃ adalah

CH₂CH₂CH₃

(A) 1 – etil – 1 – heksanol

(B) 3 – etil – 3 – heksanol

(D) 1,1 – dietil butanol

(E) 1 – etil – 1 – propil propanol

SPMB 2004

4. Molekul C₅H₁₀O₂ terdapat pada senyawa

(1) etil propanoat

(2) n-propil etanoat

(3) isopropil etanoat

(4) metil butanoat

SPMB 2003

5. Nama yang tepat untuk senyawa :

CH₃ – CH – CH = C – CH₃

| |

C₂H₅ CH₃

(A) 4 – etil – 2 – metil – 2 – pentena

(B) 2 – metil – 4 – etil – 2 – pentena

(D) 2,4- dimetil – 2 – heksena

(E) 3,5- dimetil – 4 – heksena

SPMB 2004

6. CH₃

CH₃ – C – CH = CH – CH₃

CH₂ - CH₃

Nama yang benar untuk senyawa di atas adalah

(A) 2 – metil – 2 – etil – 3 – pentena

(B) 4 – metil – 4 – etil – 2 – pentena

(D) 4,4 – dimetil – 2 – heksena

(E) 4 – metil – 4 – metil – heksena

PNP 2007

7. CH₃

CH₃ – CH – CH₂ – OH

Berdasarkan aturan IUPAC, nama yang tepat untuk senyawa di atas adalah

(A) 2 – metil propil alkohol

(B) isopropil alkohol

(D) isobutil alkohol

(E) 2 – metil – 1 – propanol

SPMB 2004

8. Asam metanoat adalah nama lain dari

(A) asam butirat

(B) asam propionat

(D) asam format

(E) asam laktat

UM – UGM 2005

9. Molekul 1,3 – pentadiena mempunyai dua ikatan rangkap berkonjugasi

SEBAB

Dalam molekul 1,3- pentadiena terdapat dua ikatan rangkap yang diselingi satu ikatan tunggal

SPMB 2003

10. Senyawa dengan rumus struktur :

CH₃ – CH – CH – CH – CH₂ – CH₃

| | |

C₂H₅ CH₃ C₂H₅

(A) 2,4 – dietil – 3 – dimetilheksana

(B) 3 – metil – 2,4 – dietilheksana

(D) 3,5 dietil – 4 – metilheptana

(E) 4 – metil – 3,5 – dietilheptana

PNP 2007

11. C₄H₁₀O adalah rumus molekul untuk

(1) dietil eter

(2) 2-metil-2-propanol

(3) 2-metoksi propana

(4) 2-metil-2-butanol

PNP 2007

12. Nama senyawa dengan rumus berikut

CH₃ – CH₂– C – CH₂CH₃ adalah

CH₂CH₂CH₃

(A) 1 – etil – 1 – heksanol

(B) 3 – etil – 3 – heksanol

(D) 1,1 – dietil butanol

(E) 1 – etil – 1 – propil propanol

PNP 2007

13. Nama yang tepat untuk senyawa

CH₂CH₂CH₃

CH₃ – CH – CH – CH₂– CH – CH₃

| |

CH₃ - C – CH₃ CH₃

CH₃

(A) 4-isobutil - 2,2,3 –trimetil heptana

(A) 2,2,3,6 – tetrametil – 4 - propil heptana

(B) 2,5,6,6 – tetrametil – 4 – propil heptana

(D) 2 – tersier butil – 5 – metil – 3 – propil heksana

PNP 2007

14. Nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus : CH₃(CH₂)₂C(CH₃)₂CH₂C(CH₃)₃ adalah

(A) dekana

(B) 2,2,4,4 – tertrametil heptana

(D) 4,4 – dimetil nonana

(E) 2,4 – dimetil nonana

UMPTN 1996

15. Nama senyawa CH₃CH(CH₃)C(CH₃)₃ adalah

(A) 2,3 – dimetilpentana

(B) 2,2,3 - trimetilbutana

(D) 1,1,1,2 – tetrametilpropana

(E) Isoheptana

UMPTN 2000

16. Nama IUPAC untuk senyawa :

(CH₃)₃C(CH₂)₂CHC(CH₃)₂ adalah

(A) 2,2,6 – trimetil-2-heptena

(B) 2,2,6 – trimetilhepatana

(D) 2,2,6 – trimetil – 5- hepetena

(E) 5 – isobutil – 2 – metil – 2 – heptena

PNP 2007

17. Nama untuk senyawa dengan rumus struktur :

C₂H₅ OH CH₃

| | |

CH₃ – CH₂ – C – CH – CH – CH₂ – CH₃

C₂H₅

(A) 3,3 –dietil – 5 – metil – 4 - heptanol

(B) 5,5 –dietil – 3 – metil – 4 - heptanol

(D) 2,4,4 – trietil – 3 – heksanol

(E) 3,3,5 – trietil – 4 – heksanol

PNP 2007

18. Nama senyawa organik yang tidak benar menurut sistematika IUPAC adalah

(1) 2,3 – dimetil – 2- butena

(2) 2 – metil – 2 – metoksi propana

(3) 5 – etil – 3 – metil – 4 – heptanol

(4) 1,1 dimetil etana

PNP 2007

19. Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah

(A) 2 – pentanol

(B) 3 – pentanol

(D) 3 – metil – 2 – pentanol

(E) 3 – metil – 3 – pentanol

UMPTN 2000

20. Senyawa organik dengan rumus molekul C₅H₁₂O yang merupakan alkohol tertier adalah

(A) 3 – pentanol

(B) 2 – metil – 2 – butanol

(D) 2 – pentanol

(E) n - pentanol

UMPTN 1992

21.

Senyawa :

(A) sikloheksana

(B) n – heksana

(D) 2 –metil pentana

(E) metil siklopentana

UMPTN 1992

22. Senyawa organik yang termasuk ester adalah

(A) metil asetat

(B) 3 – metilbutanon

(D) metilamin

(E) 2 – metilbutanal

SIPENMARU 1984

23. Senyawa manakah di bawah ini yang mempunyai nama 3,3 – dimetilpentana

(1) CH₂ – CH₃ (3) CH₃

| |

H₃C – C – CH₃ CH₃ – CH₂ – C – CH₂-CH₃

| |

CH₂ – CH₃ CH₃

(2) CH₃ (4) CH₂ – CH₃

| |

CH₃ – C – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH – CH(CH₃)₂

CH₂ – CH₃

UMPTN 2000

4. Rumus struktur dari metil propanoat adalah

(A) CH₃ – O – C – CH₂ – CH₂– CH₃

(B) CH₃ – CH₂ – O – C – CH₃

(D) CH₃ – C = O

CH₂ – CH₃

(E) CH₃ – CH – C – O – CH₃

| ||

H₃C O

PNP 2007

5. Nama kimia untuk senyawa

CH₃

H – C – CH₂ – C – CH₃ adalah

| ||

CH₃ O

(A) 1,2 – dimetil – 3 – butanon

(B) 3 – metil – 4 – pentanon

(D) isoropil metil keton

(E) 4 – metil – 2 – pentanon

PNP 2007

6. Nama kimia untuk senyawa :

CH₃ – CH₂ – O – C(CH₃)₂ – CH(CH₃)₂ adalah

(A) 1,1,2,2 – tetrametil – 2 – etoksipropana

(B) 2 – metil – 2 – etoksipropana

(D) 2 – etoksi - 2,3 – dimetil butana

(E) 2 – metil – 2 – propoksipropana

PNP 2007

3. ISOMER

Isomer adalah adalah senyawa – senyawa organik yang rumus molekulnya sama tetapi rumus struktur ( rumus bangun ) berbeda.

Contoh : etanol dan dimetil eter

Nama Senyawa	Rumus molekul	Rumus Struktur
Etanol	C₂H₆O	CH₃ – CH₂ - OH
Dimetil eter	C₂H₆O	CH₃ – O – CH₃

Contoh : butana dan 2 – metil butana

Nama senyawa	Rumus molekul	Rumus Struktur
Butana	C₄H₁₀	CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃
2 – metil propana	C₄H₁₀	CH₃ – CH – CH₃ \| CH₃

Dengan adanya peristiwa isomer dalam senyawa organik maka :

v Rumus molekul senyawa organik bukan menunjukkan senyawa, tetapi menyatakan golongan (berbeda dengan rumus molekul senyawa anorganik menyatakan senyawanya).

v Rumus struktur senyawa organik menyatakan senyawa

Jadi sebutan C₄H₁₀ adalah butana tidak benar , karena ada dua senyawa organik yang rumus molekulnya C₄H₁₀ yaitu butana dan 2 – metil propana.

A. JENIS ISOMER

B. SPESIFIKASI ISOMER STRUKTUR

Kelompok isomer struktur dapat dibedakan dari tiga aspek perbedaan yaitu :

1. Model rantai karbon

Meliputi :

v Perbedaan model rantai induk.

v Perbedaan rantai cabang

v Perbedaan letak cabang .

2. Jenis gugus fungsi

3. Letak gugus fungsi

Ciri – ciri isomer struktur :

Jenis Isomer Strukur	Model Rantai Karbon	Golongan/ Gugus fungsi	Letak Gugus Fungsi	Rumus Molekul
Isomer Rantai	Tidak Sama	Sama	Sama	Sama
Isomer Posisi	Sama	Sama	Tidak Sama	Sama
Isomer Fungsi	Tidak Sama	Tidak Sama	-	Sama

Pasangan golongan yang berisomer fungsi

Pasangan golongan	Rumus molekul golongan
Alkuna dengan Alkadiena	C_nH_2n-2
Alkena dengan Sikloalkana	C_nH_2n
Alkanol dengan Alkoksialkana	C_nH_2n+2O
Alkanal dengan Alkanon	C_nH_2nO
Asam Alkanoat dengan Ester	C_nH_2nO₂

B.1. KONSEP MENENTUKAN ISOMER TIDAKNYA

BEBERAPA SENYAWA ORGANIK.

1. Memeriksa kesamaan dari rumus molekul senyawa –senyawa yang ditanyakan.

Cara :

(i) Tentukan golongan senyawa dengan melihat akhiran rantai karbon induk.

(ii) Tentukan rumus umum golongan.

(iii) Tentukan jumlah atom karbon pada senyawa yang ditanyakan dengan menterjemahkan kata kata dari nama cabang dan nama rantai induk.

(iv) Buatlah kesimpulan apakah rumus molekulnya sama atau berbeda.

2. Memeriksa perbedaan dari rumus struktur senyawa senyawa yang ditanyakan. Perbedaan rumus struktur senyawa organik tercermin dari perbedaan sistim penamaannya.

Cara :

(i) Periksa nama rantai induk

(ii) Periksa nama rantai cabang

(iii) Periksa posisi gugus fungsi dan posisi rantai cabang

(iv) Buatlah kesimpulan apakah ada perbedaan.

3. Dari 1 dan 2 sesuaikan jawaban

CONTOH SOAL DAN PEMBAHASAN :

1. 1 – propanol merupakan isomer gugus fungsi dengan

(A) 2 – propanol

(B) Metil etil eter

(D) Propanal

(E) Asam propionat

UMPTN 1995

2. Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah

(A) 2 – metil heptana

(B) 2,3 dimetil heksana

(D) 2,2 –dimetil pentana

(E) 2,2,3,3 – tetra metil butana

PP I 1982

LATIHAN SOAL :

1. Senyawa eter atau alkoksialkana yang merupakan isomer dari 2-butanol adalah

(1) 1-metoksi propana

(2) etoksi etana

(3) 2-metoksi propana

(4) 1-etoksi propana

SPMB 2003

2. Pasangan isomer fungsi yang benar adalah

(1) propanol dan asam propanoat

(2) propanol dan propanon

(3) propanal dan metil etanoat

(4) asam propanoat dan metil etanot

SPMB 2001

3. Rumus molekul yang dapat menyatakan lebih dari satu senyawa ialah

(1) C₂H₄Br₂

(2) C₆H₅Cl

(3) C₂H₆O

(4) CH₄O

SIPENMARU 1986

4. Rumus molekul berikut yang tidak menyatakan lebih dari satu senyawa adalah

(A) C₂H₆O

(B) C₂H₄O₂

(D) C₂H₅Br

(E) C₃H₇Br

UMPTN 1998

5. Molekul C₅H₁₀O₂ terdapat pada senyawa

(1) etil propanoat

(2) n-propil etanoat

(3) isopropil etanoat

(4) metil butanoat

SPMB 2003

6. Pasangan senyawa berikut ini berisomer fungsional, kecuali

(A) CH₃ – CH₂ – OH dan CH₃ – O – CH₃

(B) O O

|| ||

CH₃ – CH₂ – C – OH dan CH₃ – C – O – CH₃

|| ||

CH₃ - CH₂-C - O - CH₃ dan CH₃ - C - O – CH₂-CH₃

(D) O O

|| ||

CH₃ - CH₂- C - CH₃ dan CH₃ – CH₂ – CH₂– C – H

(E) O O

|| ||

CH₃ – CH - CH₂- C - H dan CH₃ - CH - C – CH₃

| |

CH₃ CH₃

SPMB 2005

7. Pada rumus manakah terdapat lebih dari satu isomer struktur ?

(A) C₂H₂

(B) C₂H₆

(D) C₂H₄F₂

(E) C₂H₅F

PP I 1981

8. Senyawa dengan rumus molekul C₆H₁₂ selalu menyatakan golongan alkena

SEBAB

Alkena adalah senyawa yang mempunyai ikatan kovalen rangka dua pada ujung rantainya.

PNP 2007

9. Pasangan senyawa yang menunjukkan isomer adalah

(1) 2,2- dimetilbutana dengan heksana

(2) asam asetat dengan metil formiat

(3) dietil eter dengan butanol

(4) siklopropana dengan propena

PNP 2007

10. Rumus molekul senyawa organik berikut yang tidak mempunuai isomer adalah

(1) C₂H₄

(2) CH₂O

(3) CH₂O₂

(4) C₂H₆O

PNP 2007

B.2. Menentukan jumlah isomer STRUKTUR dari suatu rumus MOLEKUL

Menentukan jumlah isomer dari suatu rumus molekul C_xH_yO_z

(1) amati hubungan x, y pada rumus

berdasarkan hubungan x, y serta nilai z

tentukan golongan dan rumus molekul golongan.

(2) Tentukanlah gugus fungsi , jenis alkil yang terikat pada gugus fungsi

(3) Tentukan banyaknya kombinasi antara alkil dengan gugus fungsi, dengan menentukan lebih dahulu banyak kemungkinan struktur dari setiap 1 alkil

(4) Hitunglah jumlah semua kemungkinan rangkaian yang ada.

Catatan :

Rumus Alkil (C_nH_2n+1)	Jumlah kemungkinan rumus struktur alkil
CH₃ ( n = 1 )	1
C₂H₅ (n = 2 )	1
C₃H₇ (n = 3 )	2
C₄H₉ (n = 4 )	4
C₅H₁₁ (n = 5 )	8

CONTOH SOAL DAN PEMBAHASAN :

1. Tentukanlah jumlah isomer yang mungkin dari rumus molekul berikut ini :

a. C₅H₁₀O

b. C₅H₁₀O₂

Untuk aldehid

Rumus Alkil	Banyak rumus strukturnya	Gugus fungsi	Banyak kombinasi
C₄H₉	Ada 4 Misalkan : A, B , C , D	- CHO	A – CHO B – CHO C – CHO D – CHO
Jumlah kombinasi dari aldehid			4

Untuk alkanon

Alkil				Gugus fungsi	Kombinasi
R₁		R₂
Rumus molekul	Jumlah Rumus struktur	Rumus molekul	Jumlah Rumus struktur
CH₃	1 Misal : A	C₃H₇	2 Misal : P,Q	- CO -	A-CO-P A-CO-Q
C₂H₅	1 Misal : E	C₂H₅	1 Misal : Z	-CO -	E-CO - Z
Jumlah kombinasi dari alkanon					3

Jadi jumlah isomer dari rumus molekul C₅H₁₀O adalah 7

Catatan :

mengingat soal hanya menanyakan jumlah isomer , maka tidak perlu menentukan bentuk rumus struktur setiap alkil yang terikat pada gugus fungsinya.

Untuk asam kaboksilat

Rumus Alkil	Banyak rumus strukturnya	Gugus fungsi	Banyak kombinasi
C₄H₉	Ada 4 Misalkan : A, B , C , D	- COOH	A – COOH B – COOH C – COOH D – COOH
Jumlah kombinasi dari asam karboksilat			4

Untuk alkil alkanoat / ester

Alkil				Gugus fungsi	Kombinasi
R₁		R₂
Rumus molekul	Jumlah Rumus struktur	Rumus molekul	Jumlah Rumus struktur
CH₃	1 Misal : A	C₃H₇	2 Misal : P,Q	-COO -	A-COO-P A-COO-Q
C₃H₇	2 Misal : P,Q	CH₃	1 Misal : A	-COO -	P-COO-A Q-COO-A
C₂H₅	1 Misal : E	C₂H₅	1 Misal : Z	-COO -	E-COO-Z
H	1	C₄H₉	4 Misal : P,Q, R,S	-COO -	H-COO-P H-COO-Q H-COO-R H-COO-S
Jumlah kombinasi dari ester					9

Jadi jumlah isomer dari rumus molekul C₅H₁₀O₂ adalah 13

SOAL LATIHAN :

1. Jumlah isomer dari C₆H₁₄ adalah

(A) 3 (D) 6

(B) 4 (E) 7

SPMB 2007

2. Senyawa dengan rumus molekul C₅H₁₀O mempunyai isomer aldehida dan keton masing-masing sebanyak :

(A) 4 dan 3 (D) 4 dan 5

(B) 3 dan 4 (E) 4 dan 4

UM UGM 2005

3. Suatu hidrokarbon ( Mr = 86 ) terdiri dari 83,72 % massa unsur C dan 16,25 % massa unsur H (Ar C = 12, H = 1 ). Jumlah isomernya adalah

(A) 3 (D) 6

(B) 4 (E) 7

SPMB 2004

4. Senyawa organik dengan rumus molekul C₄H₈O₂mempunyai isomer sebanyak

(A) 3 (D) 6

(B) 4 (E) 7

PNP 2007

5. Dari rumus molekul berikut ini yang paling banyak isomernya adalah

(A) C₄H₁₀

(B) C₄H₈

(D) C₃H₆

(E) C₂H₂Cl₂

PNP 2007

6. Senyawa dengan rumus C₃H₈O mempunyai isomer sebanyak

(A) 6 (D) 3

(B) 5 (E) 2

SIPENMARU 1984

7. Dikloropropana ( C₃H₆Cl₂ ) mempunyai isomer struktur sebanyak

(A) 2 (D) 5

(B) 3 (E) 6

UMPTN 1992

8. Jumlah isomer dari dikloro yang dapat dihasilkan bila n butana diklorinasikan adalah

(A) 2 (D) 6

(B) 4 (E) 7

UMPTN 1995

9. Jumlah isomer dari rumus molekul C₄H₁₁N adalah

(A) 4 (D) 7

(B) 5 (E) 8

PNP 2007

C. ISOMER RUANG

1. Isomer Optik aktif

Sifat optik aktif adalah senyawa organik yang dapat memutar bidang sinar terpolarisasi.

Alat yang dapat digunakan untuk menentukan sifat optik aktif adalah Polarimeter. Suatu zat optik aktif dapat memutar bidang sinar terpolarisasi ke arah kanan (dekster) atau kiri (levus)

Berdasarkan rumus strukturnya suatu zat bersifat optik aktif jika pada senyawa tersebut terdapat atrom karbon asimetris ( atom karbon yang keempat valensinya mengikat gugus yang berbeda satu sama lain ).

R – C* – P ( P,Q, R, Z tidak boleh ada sama )

C* _{asimetri = kiral}

Jumlah isomer optik aktif dapat ditentukan dengan rumus 2 pangkat * ( * = jumlah atom karbon yang asimetris).

1. Isomer Geometri

Syarat suatu zat mempunyai isomer geometri adalah :

(1) antar 2 atom karbon berdekatan terdapat satu mol ikatan rangkap dua

(2) kedua gugus / atom yang terikat pada setiap karbon tidak jenuhnya berbeda

(3) terdapat satu pasang atau dua pasang gugus / atom sama pada kedua atom karbon tidak jenuhnya .

LATIHAN SOAL :

1. Di antara senyawa-senyawa berikut yang mempunyai isomer geometri adalah

(1) CH₂F – CH₂F

(2) F₂C = CF₂

(3) CHF₂ – CHF₂

(4) CHF = CHF

SPMB 2001

2. Senyawa alkohol berikut ini yang bersifat optik aktif adalah

(1) 2 – propanol

(2) 2 – metil – 2 – butanol

(3) 3 – pentanol

(4) 2 – butanol

UMPTN 1998

3. Senyawa yang dapat menunjukkan keaktifan optik adalah

(1) CH₂OH – CHOH – CH₂OH

(2) CCl₃ – C = O

CH₃

(3) CH₃ – O – CH₂ – CH₃

(4) CH₃ – CHOH – CH₂OH

PP I 1979

4. Senyawa alkena berikut yang mempunyai isomer geometri adalah

(1) 1,2 – dibromo etena

(2) 2 – butena

(3) 2 – pentena

(4) 2,3 – dimetil -2 – butena

PNP 2007

5. Dari rumus struktur glukosa diubawah ini :

CH₂ – CH – CH – CH – CH – C = O

| | | | | |

OH OH OH OH OH H

(diketahui Ar C = 12, O = 16 dan H = 1 )

Dapat disebutkan

(1) zat tersebut zat optik aktif

(2) mempunyai 4 atom karbon asimetris

(3) mempunyai 16 isomer optik aktif

(4) mengandung 40 % massa unsur karbon

PNP 2007

6. Dari rumus molekul berikut ini yang dapat menunjukkan isomer geometri adalah

(1) CH₃ – CH = CH₃

(2) CH₃ – CH₂ – CH = CHBr

(3) CBr₂ = CH₂

(4) CH₃ – CH = CHCl

PNP 2007

7. Asam – 2 – aminoetanoat bersifat optik aktif

SEBAB

Salah satu atom karbon asam tersebut bersifat asimetri

PNP 2007

8. Zat yang bersifat optik aktif adalah

(1) CH₃ – CH(OH) – CH₂Cl

(2) CH₃ – CH₂ – CH(CH₃)- CHO

(3) CH₃ – CH(NH₂) – COOH

(4) CH₃ - CH= CH-CH₃

PNP 2007

SEMOGA BERMANFAAT,

TERIMA KASIH TELAH MELIHAT BLOG SAYA

SILAHKAN DI COMMENT JIKA ADA YANG MAU DITANYA YA

SALAM SUKSES

APJUL GULTOM, S.Pd

Cari Blog Ini

APJUL GULTOM

KIMIA ORGANIK 1. (Gugus Fungsi, Keisomeran, Tata Nama, SOAL-SOAL)

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

BEBERAPA SOAL UTBK KIMIA 2019 SERTA PEMBAHASANYA

STOIKIOMETRI LARUTAN

TATA NAMA SENYAWA SEDERHANA DAN PERSAMAAN REAKSI KIMIA